Το χωριό Βέσσα είναι ένα από τα παλαιότερα Μεσαιωνικά καστροχώρια της νότιας Χίου, σε απόσταση 20 χλμ από την πόλη. Έχει οχυρωματική αρχιτεκτονική και είναι κτισμένο σε στρατηγικό σημείο όπως τα περισσότερα Μαστιχοχώρια, σε μία μικρή κοιλάδα περιστοιχισμένη από βουνά, ώστε να προστατεύεται από τις επιδρομές των πειρατών. Πήρε το όνομα του από τη λέξη «βήσσα», που σημαίνει κοιλάδα και προσδιορίζει την τοποθεσία του. Χρονολογείται τον 10ο αιώνα όπου κτίστηκε ο κεντρικός Πύργος και συγκαταλέγεται στους μεσαιωνικούς οικισμούς. Το 1346 κατακτήθηκε από τους Γενοβέζους, οι οποίοι κυρίως ενδιαφέρθηκαν για την εμπορική εκμετάλλευση της μαστίχας, επηρεάζοντας τον τρόπο ζωής και την αρχιτεκτονική του χωριού.
Η Βέσσα είναι ένα από τα σημαντικότερα καστροχώρια της Χίου. Ο πύργος της, όπως και των υπολοίπων χωριών χτίστηκε κατά τον 10ο αιώνα και γύρω του σιγά σιγά δημιουργήθηκε ο οικισμός. Σε όλα τα κτήρια χρησιμοποιήθηκε ντόπια πέτρα, πράγμα που εναρμονίζει το χωριό πλήρως με το περιβάλλον. Στα πλαίσια της προστασίας από την πειρατική απειλή, οι πύργοι των χωριών είναι χτισμένοι σε τέτοια σημεία ώστε να επικοινωνούν με τις βίγλες, οι οποίες έχουν οπτική επαφή με τη θάλασσα, για να μπορούν να ειδοποιήσουν σε περίπτωση εμφάνισης πειρατών. Μετά την κατάληψη από τους Γενουάτες, το υπάρχον δίκτυο των οικισμών ενισχύεται από αυτό των κάστρων, το οποίο εξυπηρετεί την στέγαση της φρουράς, αλλά και την ενεργητική άμυνα των οικισμών.
Η Βέσσα, όπως και όλα τα μαστιχοχώρια, με τη γενουάτικη κατάληψη ανήκουν στην εταιρεία της Μαόνα, οπότε επιβάλλεται η προστασία αλλά και ο έλεγχος των μαστιχοκαλλιεργητών, πράγμα που εν μέρει επιτεύχθηκε με τη συνένωση μικρότερων οικισμών. Παράλληλα, η προώθηση των Τούρκων στα μικρασιατικά παράλια οδήγησε τους Γενουάτες στη διατήρηση και τη βελτίωση του υπάρχοντος βυζαντινού συστήματος άμυνας. Έτσι, στη μέση των οικισμών βρίσκεται ο κεντρικός πύργος και η πλατεία του χωριού, εξωτερικά το τείχος και στο ενδιάμεσο διάστημα ένα συνεχές και πυκνό σύστημα δόμησης. Σε κάθε γωνία του τείχους υπάρχει ένα πυργόπουλο. Η προσπέλαση του κεντρικού πύργου γινόταν από τον όροφο και όχι από το ισόγειο, με τμήματα που το συνέδεαν με το περιτείχισμα και μπορούσαν να μετακινηθούν, ώστε να τον απομονώνουν. Στους πύργους των χωριών έμεναν κατά τη γενουάτικη περίοδο οι διορισμένοι υπάλληλοι της Μαόνα. Επίσης, αποτελούσαν σημείο συγκέντρωσης της μαστίχας και ήταν το τελευταίο αμυντικό καταφύγιο για τους κατοίκους. Ο περιορισμένος χώρος μεταξύ πύργου και τείχους οδήγησε στην επέκταση των σπιτιών πάνω από τους δρόμους με τη βοήθεια ημικυλινδρικών θόλων. Οι δρόμοι είναι σχεδιασμένοι με τέτοιο τρόπο ώστε να μην είναι εμφανής η κατάληξή τους στην πλατεία, για να χάνουν τον προσανατολισμό τους οι εισβολείς. Επιπλέον, εκτός από το οδικό δίκτυο, υπήρχε και δίκτυο επικοινωνίας μέσω των επίπεδων στεγών με τη βοήθεια τόξων που συνέδεαν αντικριστά μέτωπα. Το χωριό είχε σχήμα τετραγώνου, στη μέση του οποίου βρισκόταν ο Πύργος και η πλατεία του, εξωτερικά το τείχος και στο ενδιάμεσο διάστημα ένα συνεχές και πυκνό σύστημα δόμησης. Σε κάθε γωνία του τείχους υπήρχε ένα πυργόπουλο. Η προσπέλαση του κεντρικού πύργου γινόταν από τον όροφο και όχι από το ισόγειο, με τμήματα που το συνέδεαν με το περιτείχισμα και μπορούσαν να μετακινηθούν, ώστε να τον απομονώνουν. Ο περιορισμένος χώρος μεταξύ πύργου και τείχους οδήγησε στην επέκταση των σπιτιών πάνω από τους δρόμους με τη βοήθεια ημικυλινδρικών θόλων. Οι δρόμοι είναι σχεδιασμένοι με τέτοιο τρόπο ώστε να μην είναι εμφανής η κατάληξή τους στην πλατεία, για να χάνουν τον προσανατολισμό τους οι εισβολείς. Επιπλέον, εκτός από το οδικό δίκτυο, υπήρχε και δίκτυο επικοινωνίας μέσω των επίπεδων στεγών με τη βοήθεια τόξων που συνέδεαν αντικριστά μέτωπα.
Πετρόχτιστα πυργόσπιτα, στενά δρομάκια, όμορφες καμάρες, η πλατεία με τις μουριές και τα καφενεία, καθώς και οι εκκλησίες της Κοίμησης της Θεοτόκου και του Αγίου Δημητρίου, συνθέτουν την εικόνα ενός ωραίου γραφικού μεσαιωνικού οικισμού που αξίζει να επισκεφτείτε όταν βρεθείτε στη Χίο. Μην παραλείψετε να αγοράσετε τα τοπικά παραδοσιακά προϊόντα του χωριού όπως χειροποίητα μακαρόνια, τραχανάς, χυλοπίτες κλπ.
